本校には、「慶應義塾一貫教育校派遣留学制度」をはじめとする短期・長期の様々な留学プログラムが用意されており、海外名門校への留学の機会が設けられています。生徒たちは、ホームステイや寮生活を送りながら、語学研修や現地校通学を経験することができます。また、国際ロータリークラブを通じて、アメリカ、メキシコ、タイ、ヨーロッパ諸国からの長期留学の生徒の受け入れも行なっています。これらの国際交流は、英語によるコミュニケーションの上達とともに、異文化理解を深め、国際的な視野を広げる育成に役立っています。